Ich hab ja die Superkraft in Probleme zu laufen die wohl sonst keiner hat…

Wenn man unter Mono auf den Dienst Pushover zugreifen will dann ist es notwendig das Zertifikat zu registrieren (Shell):

certmgr -ssl https://api.pushover.net --machine

Mir ist es aufgefallen als ich mit der .NET-Library NPushOver gearbeitet habe… kann ich sehr empfehlen.
Da hatte ich aber auch das Problem dass ich Push-Notifications ohne Inhalt (Body) versenden wollte. Bekam dann immer einen 400er Fehler. Liegt daran dass Pushover keine leeren Notifications erlaubt.

Pushover API